Джон Кеннеди-младший и Кэролин Бессетт встретились в начале 1990-х. Их познакомили общие друзья. Джон, сын президента, был юристом и издателем нового журнала. Кэролин работала в индустрии моды, представляя бренд Calvin Klein. Их первое свидание, по слухам, состоялось в одном из нью-йоркских кафе.
Их отношения долгое время оставались личным делом, скрытым от публики. Пара избегала внимания прессы, встречаясь тихо. Кэролин ценила свою независимость и карьеру. Джона привлекали её ум и сдержанность, столь непохожие на мир, в котором он вырос.
После нескольких лет ухаживаний они поженились в сентябре 1996 года. Церемония прошла тайно на острове Камберленд у берегов Джорджии. Брак соединил два разных мира: американскую политическую династию и индустрию высокой моды. Их союз часто называли сказочным, хотя за кадром, как сообщается, были и сложности.
Их история трагически оборвалась в июле 1999 года. Супруги вместе с сестрой Кэролин погибли в авиакатастрофе. Самолёт, которым управлял Джон, упал в Атлантический океан. Эта пара, олицетворявшая для многих стиль и обаяние, навсегда осталась в памяти как один из ярких, но коротких романов своего времени.